Fecha FUNDAMENTOS TEORICOS La reacción más útil de las aminas con el . Esto da un ion diazonio o una sal de diazonio. 4. Ronald F. Clayton Otros estudiantes también vieron Obtención de la Benzoina Muchos derivados de la anilina se pueden sintetizar de manera similar. Esto conduce a la formación de un compuesto intermedio llamado cloruro de benceno diazonio. Las variables a controlar, por tanto, son la temperatura y el nivel dentro del reactor. Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. La tetravalencia está relacionada con una estructura tetraédrica de molécula. endstream endobj 772 0 obj <>/Size 763/Type/XRef>>stream Información de seguridad. La p-nitroacetanilida se hidroliza a p-nitroanilina. ¿Dónde se escondía Charlie en la estación principal de trenes? ¿Cómo se convierte la anilina en clorobenceno? A pesar de esto, la anilina conserva el carácter básico necesario para experimentar varias de las reacciones típicas de las aminas primarias en general, tales como la acilación con cloruro de acetilo, anhídrido acético y cloruro de bencenosulfonilo. ¿Cómo se produce la retinopatía en la diabetes? 2. La metilación adicional da la trimetilamina. …. Número CAS BIBLIOGRAFIA (Libros y direcciones INTERNET) 1. Es posible aprovechar la presencia del grupo cetónico en 7 para CL-CH2COOH es un ácido más fuerte que el CH3COOH: el ácido cloroacético (CL-CH2COOH) El valor pKa es igual a 2.7, mientras que el valor pKa del ácido acético . Luego el nitrobenceno se reduce a anilina por reacción con varios reactivos reductores; entre ellos el hidrógeno en presencia de un catalizador o un metal (hierro, zinc o estaño) en presencia de ácidos. − Temperatura del agua fría a la entrada de la chaqueta. Es obtenido por combinación y absorción en agua de cloro e hidrógeno . No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. Fórmula semidesarrollada Reconocer la estructura de las sales de diazonio, surelación con las aminas y su gran interés en . Libro sobre determinación de estructuras orgánica utilizando la espectroscopía visible-ultravioleta, espectroscopía infrarroja, resonancia magética nuclear y espectrometría de masas. (45) Fecha d, NILINA ES ENFRIADA DE 200F a 150F (10000LB/H)en un intercambiador de doble tuboque tiene AREA EXTERNA TOTAL=70PIE2. 0000000016 00000 n 1.-TEMA: BROMACIÓN DE LOS ALCANOS Conocer las condiciones de reacción para este caso. 2-DESPROTECCION. En otras palabras. Anilina ANÁLISIS En el análisis los objetivos de control son: lograr una conversión adecuada del producto formado, y mantener al sistema operando alrededor de sus condiciones de estado estacionario. Nota: La reacción produce fenol. Otros nombres Existe bibliografía sobre la aminación directa del mismo, pero las altas temperaturas y presiones requeridas así como la necesidad de usar un gran exceso de amonio no han permitido el desarrollo de un proceso económico.2 Hasta ahora, todas las técnicas aplicadas en la síntesis de anilina usan una vía indirecta para su producción a partir del benceno. Dato: La constante de disociación básica de la anilina, Kb = 4,6.10-10. a) Para el HCl MODELO K-L ECUACIONES PARA LA RESOLUCION DEL PROBLEMA 20.10 Velocidad de ascenso de una burbuja en un lecho que está a ufm (1) Ubr = 0.711 (g db) 1/2 (1.1) ub = u0 – umf + ubr (1.2) Velocidad de ascenso de las burbujas en un Lecho de borboteo Se Comprueba la suposición de burbuja rápida: tomar la relación de velocidades. Cuando la anilina reacciona en presencia de ácido clorhídrico para dar sal de bencenodiazonio como producto. Según el número de hidrógenos sustituidos del NH, se sustituye uno de los hidrógenos. Causa principalmente tumores de la vejiga y también tumores de los riñones, la piel, el hígado y la sangre. 1RA ETAPA OBTENCION DE ACETANILIDA Obtención de la Anilina Actividades previas de la obtención de la anilina Universidad Centro de Estudios Universitarios de Monterrey A.C. Materia Química Año académico2020/2021 ¿Ha sido útil? SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES.. Análisis de Resultados. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo. 3. 4. ¿Cómo se produce la retinopatía en la diabetes? De acuerdo con la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. Paso 1: Conversión de anilina a sal de bencenodiazonio. 6. GENERALES La anilina es una base más débil que una amina alifática típica. En cuanto a las entradas, algunas de ellas se considerarán fijas y otras serán perturbaciones al sistema. ¿Cómo se convierte la anilina en ácido benzoico? La reacción de las aminas con el ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte) permite una diferenciación entre clases de aminas, pues las aminas aminas primarias forman un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrógeno gasesoso. Cuanto mayor es la constante del ácido, menor es la de la base conjugada. ¿Por qué se desequilibra la resistencia del devanado del motor? Aprender inglés. Reconocer en el proceso de la halogenación si se trata de una reacción positiva o negativa. …, En el siguiente paso, el anión reacciona con la molécula de bromo. INTEGRANTES: Este artículo discute la intoxicación por la ingestión o aspiración de ácido clorhídrico. CONCLUSIONES. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de benceno.5 El nitrobenceno es usado como materia prima para la obtención de anilina, por todos los productores mundiales, a excepción de Mitsui Petrochemicals Ind. Tiene la estructura R-(NR'R''), Según la relación entre los sustituyentes, se clasifican en, cuando los sustituyentes son iguales, por ejemplo CH, cuando los sustituyentes son diferentes, por ejemplo CH, Las Aminas se nombran identificando cada uno de los hidrocarburos que se unen al. particularmente las de la anilina y sus derivados. La estructura de la anilina fue finalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffmann con la demostración que podría ser obtenida por la reducción del nitrobenceno1 El primer proceso técnicamente aplicable para la producción de anilina (proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. La anilina también reacciona Un ácido o una base es débil cuando en solución acuosa se ioniza parcialmente, esto es, en la disolución se encuentra iones y moléculas no ionizadas. La molécula no es carcinogénica como tal, pero lo es como resultado de su metabolización en el hígado a través de procesos de hidroxilación por enzimas dependientes del citocromo P450 (cadena oxidativa de microsomas). La anilina es un líquido orgánico con un ligero color amarillo, poco soluble en agua, aunque sí en otros solventes orgánicos. 0000003515 00000 n Unidad G25 Waterfront Studios, 1 Dock Road, Londres, E16 1AH, Reino Unido. 10. MARCO TEORICO La anilina, también llamada fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico de formula C6H5NH2, es una molécula perteneciente al grupo de las aminas aromáticas.3 También llamada benzamina, phenylamina, es un líquido aceitoso incoloro que posee un característico olor dulce. Regístrate para leer el documento completo. 0000001325 00000 n La anilina se produce comercialmente por hidrogenación catalítica de nitrobenceno o por la acción del amoníaco sobre el clorobenceno. Los polímeros difusores están disponibles en base a polimetacrilato de metilo (PMMA) y policarbonato (PC), acrílicos superflexibles, ABS transparente (MABS), poliamidas amorfas (PA63T), copoliésteres . Etapa 4. La anilina anteriormente regenerada ataca nucleofilicamente al grupo acilo del anhídrido acético y da lugar a un intermedio tetraédrico en el cual se elimina el grupo CH 3 COO- para la reformación del grupo carbonilo. %%EOF La desprotección de una amina protegida con BOC es una simple hidrólisis de carbamatos en condiciones ácidas. Más específicamente, es el hidrácido del halógeno cloro con el hidrógeno. . Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Nº CAS: 90411-75-9 Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Información básica Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Propiedades químicas Riesgos para la seguridad (Códigos y frases) Más seguridad y riesgos de PubChem En el tercer paso, se produce el ataque nucleofílico del NH3 sobre el carbono del carbonilo, formando un intermedio tetraédrico. Traductor. 6. Nombres IUPA, InChI, InChI Key, Canonical SMILES, etc. En las gráficas a se observa que existe excelente regulación del flujo y del volumen del reactor y de la chaqueta. El anión nitrito es suficientemente básico para reaccionar dos veces con un ácido mineral como el clorhídrico. Scribd es red social de lectura y publicación más importante del mundo. 5 mL HCl 1.2 M 5 mL acetona 100 mL 100 mL Erlenmeyer 250 mL 50 mL agua ¿Qué hacemos mientras se alcanza el equilibrio térmico? 0000001554 00000 n CONSULTAR EN LA BIBLIOGRAFIA PROPORCIONADA, CON EL OBJETO DE DESARROLLAR, A) ESTRUCTURA DE AMINAS Y MÉTODOS GENERALES DE OBTENCIÓN, Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH. Es un químico cáustico y es altamente corrosivo, lo que significa que ocasiona daño grave e inmediato a los tejidos, como quemaduras, al contacto. menor pH (más ácido el medio) la amina estápreferentemente protonada(RNH 3+) mientras que a mayor pH (medio más . Examinar / Preguntas / ¿Cómo se convierte la anilina en clorobenceno? Las aminas aromáticas como la anilina son generalmente menos básicas de las aminas alifáticas, esto se debe a que el doblete electrónico del átomo de nitrógeno se comparte parcialmente con el anillo aromático por resonancia y, por lo tanto, está menos disponible para ser vendido a las especies químicas en ácido. xref ANILINA Ciudad del Carmen, Campeche, México. Dependiendo de los genes involucrados y la ubicación dentro de ellos, puede haber alteraciones variables del fenotipo celular, por ejemplo, las alteraciones en los genes oncosupresores pueden hacer que la célula sea más propensa a las transformaciones neoplásicas. El Talbutal es un barbitúrico caracterizado por una duración de acción corta - intermedia y utilizado con fines analgésicos, sedantes e hipnóticos. Desde 1858, la anilina ha sido la materia prima utilizada en la producción de cientos de sustancias colorantes, incluidas la fucsina, la safranina, el índigo y muchas otras. 1111 En el caso de los ácidos nucleicos, especialmente el ADN, existen interacciones covalentes con las bases guanina y adenina, reacciones que conducen tanto a enlaces cruzados entre las hélices del ADN como a rupturas de las mismas. Ya te señalamos que el ácido clorhídrico es una sustancia altamente utilizada por parte de la industria alimenticia. Cloreto de anilinium, muitas vezes citado como cloreto ou cloridrato de anilina é um sal de amônio aromático. Cuando la anilina reacciona en presencia de ácido clorhídrico para dar sal de bencenodiazonio como producto. Click to reveal Paola Castillo Hay básicamente dos vías para la nitración del benceno: reacción isotérmica y reacción adiabática.4 En el proceso isotérmico, la nitración del benceno tiene lugar en una reacción en cascada en reactores cilíndricos con agitación o bien reactores tubulares, a temperaturas desde 50ºC hasta 100ºC y a presión atmosférica. El HCl es un ácido fuerte que se ioniza completamente en . ¿Cómo se convierte la anilina en clorobenceno? Performance & security by Cloudflare. b) El pH de cada una. Esta reacción es conocida como de acoplamiento o copulación; se realiza en medio ácido en el caso de las aminas o en medio básico en el caso de los alcoholes. Ingeniería de Reactores II, Grupo: 17:00 – 19:00. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. • se puede decidir rápidamente que la solución de HCl es más ácida que la de ácido acético, ya que el ácido clorhídrico es un ácido fuerte, mientras que el ácido acético es un ácido débil. La acetilación (o etanoilación, según la nomenclatura de la IUPAC) consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. Anilina El ácido clorhídrico concentrado o el ácido trifluoroacético (TFA) son los ácidos preferidos. UAM-I Estequiometría y energía de las reacciones químicas 04 SOLUCIONARIO Actividades 1> El ácido clorhídrico concentrado reacciona con el cinc para formar cloruro de cinc e hidrógeno gas según la reacción: 2HCl + Zn → ZnCl2 + H2 Calcula: a) Cuántos gramos de HCl se necesitan para que reaccionen totalmente 5,00 gramos de cinc. ¿Desea aparecer como fabricante aprobado (servicio gratuito pero requiere aprobación)? This website is using a security service to protect itself from online attacks. ÁCIDO CLORHÍDRICO Página 1 de 9 QS-FORSH-02-03 Rev. C6H5NH2 Hidrogenación catalítica en fase líquida8 3. A medida que transcurre el tiempo, el cloruro de plata se descompone en plata y cloro gas. El ácido acético ahora se calienta con amoníaco para formar etanamida. El benceno se nitrata primero, es decir, reacciona con una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico para dar nitrobenceno a través de una reacción de sustitución electrofílica. La desviación notable de la temperatura de su valor de operación indica lo problemático de este tipo de respuesta para el control de dicha variable y del reactor en general. El ácido clorhídrico (HCl), o ácido muriático, es un compuesto inorgánico que se forma por la disolución en el agua de cloruro de hidrógeno, originando el ión hidronio (H3O+) y el ión cloruro (Cl-). ¿Cómo se conjuga la llegada en tiempo pasado? ácido clorhídrico, observamos que la disolución se enturbia, es debido a que se ha formado cloruro de plata que es muy poco soluble en agua y es de color blanco. Colocar la franela en cada puesto de trabajo 10. . En conclusión podemos visualizar que las variaciones en el período de muestreo por encima de su valor por defecto originan respuestas sobreamortiguadas, mientras que valores por debajo del mismo causan respuestas su amortiguadas u oscilatorias con la modificación que aumentan el sobrepico de las salidas. (Servicio pagado). N-metilanilina es más básica que la anilina porque en N-metilanilina, el grupo metilo (un grupo de liberación de electrones) aumenta la densidad de electrones en nitrógeno. Es un ácido de alta estabilidad térmica y posee una amplia variedad de aplicaciones. 773 0 obj <>stream Download Free PDF. En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. UNIDAD IZTAPALAPA Hay dos calculadoras, una para el ácido fuerte o la base fuerte, y otra para el ácido débil o la base débil. Estas calculadoras en línea calculan el pH de una solución. Realizar reacciones de copulacion en compuestos fenolitos y aromáticos. En todos los casos, una clase de derivación se incluye como paso intermedio. La, reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el. La mezcla ácida necesaria para la nitración está formada por ácido sulfúrico humeante y ácido nítrico concentrado.4 En el proceso adiabático, la nitración tiene lugar en una cascada de reactores agitados a temperaturas de 90 a 100ºC y presión atmosférica. La anilina se puede producir a partir del benceno en dos pasos. Así, la p-nitroanilina se sintetiza a partir de la anilina de esta forma. Anilina En experimentos modelo (2), usando el diacetato de alo-pregnan- 3B, 20B-dior7-ona se ha obtenido con buen rendimiento el correspondiente compuesto /lfi, y por eliminación del grupo... ...Acetilación Concordia, Col. Benito Juárez C.P. Un ácido débil, como el ácido acético CH 3 COOH, se ioniza de la siguiente forma: Cloudflare Ray ID: 787ed358fec12bc2 ¿Qué reactivo se debe agregar para obtener anilina a partir de clorobenceno en un solo paso? Nota: La anilina se puede convertir en fluorobenceno convirtiendo primero la anilina en cloruro de bencenodiazonio y luego convirtiendo el cloruro de bencenodiazonio en fluorobenceno. There are several actions that could trigger this block including submitting a certain word or phrase, a SQL command or malformed data. Anilina a Clorobenceno | Transformaciones en química orgánica. PEREZ... ... Hidrogenación catalítica en fase vapor8 2. trailer La ventaja de este proceso es que el calor de la reacción de nitración se emplea para reconcentrar el ácido sulfúrico gastado.5 El modo más asequible de preparar la anilina para su uso comercial consiste en reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico. Se comercial... La triparsamida es un arsénico orgánico que pertenece a la categoría de ácidos arsénicos pentavalentes (R•C 6 H 4 AsO 3 H 2). Derechos de Autor Contactar Modificación de datos Cookies Servidor Web, El nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico genera ácido nitroso que por pérdida de una molécula de agua produce cationes NO, Las aminas primarias reaccionan con los cationes NO+ formados en el medio de reacción dando lugar a sales de diazonio que evolucionan hacia mezcla de productos (haloalcanos, alcoholes, alquenos), Las aminas secundarias atacan al catión NO. Preguntado por: Sr. Evans Borer MD Puntuación: 4.1/5 (46…. Esta reacción se conoce como reacción de Sandmeyer. ¿Son seguros los cigarrillos electrónicos? Esta lo aprovecha para la preparación y purificación de una importante pluralidad de alimentos. Síntesis de sales de diazonio aromáticas. S. Investigue dos métodos industriales de.obtencióri de anilina. … Paso 3: Conversión de cianobenceno a ácido benzoico. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina. (b) cálculo de pH HCl 0,25 M: Por ser un ácido fuerte, el HCl se disocia en un 100%, dejando una concentración de 5. 763 11 (Servicio pagado). La anilina, también conocida como fenilamina o aminobenceno, es un compuesto aromático que tiene la fórmula cruda C 6 H 7 N. es una amina primaria cuya estructura es la de un benceno, en el que un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo NH 2. Como variables manipuladas se consideran el flujo de salida del producto y el flujo de agua que entra a la chaqueta y como se puede apreciar en la gráfica este empieza aumentar después de los primeros segundos. Ejemplo de reacción de acetilación: el ácido salicílico es acetilado para formar ácido acetilsalicílico, más conocido como aspirina. Además, se tratan con detalle los temas de estereoquímica y reacciones de sustitución/eliminación. Vocabulario. Desde un punto de vista químico es una base débil. Ahora, cuando se permite que esta sal de diazonio reaccione con CuCl, desplaza el grupo diazonio en el anillo aromático para dar clorobenceno como producto. Preparar 100 mL de una solución 0,5 M de ácido clorhídrico. Tiene la estructura R-(NH2), se sustituyen dos de los hidrógenos. Ácido clorhídrico. ¿Qué sucede cuando la anilina reacciona con el cloruro de bencenodiazonio? introducir una doble ligadura en 5, mediante bromación en la posición 6 y debromhidración posterior. La anilina y sus sales se pueden identificar en una solución acuosa mediante la adición de unas gotas de solución saturada de hipoclorito de calcio; se obtiene la tinción. Tabla nº 1. 6. http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/614.5000/ http://www.prweb.com/releases/aniline/amino_benzene/prweb4370264.htm http://www.quiminet.com/pr9/anilina.htm#t_prov http://www.plantasquimicas.com/Procesunit/Hydrogenation.htm#7.16 http://www.mpri.lsu.edu/Manuals%5CAinilinemanual%20.pdf http://www.springerimages.com/Images/Chemistry/1-10.1007_0-387-23816-6_2932 7. http://www.plantasquimicas.com/Procesunit/anilina.htm 8. http://www.eeaa.gov.eg/english/NIPP/NCP04/ch02.pdf Libros: Synthetic nitrogen products – A practical guida to the products and processesGary.R.Maxwell 1. La siguiente molécula base extrae un protón del grupo amida para crear un anión bromamida. Reactivos Pictograma Frases R Frases S Ácido clorhídrico R-34, R-37 S-1,S-2, S-26, S- Agua destilada N/A N/A Anilina R-41, R-23 . Entonces podemos convertir la anilina en fenol tratando primero la anilina con nitruro de sodio y ácido clorhídrico dando sal de bencenodiazonio que cuando reacciona con agua da fenol. El ácido clorhídrico es un irritante muy potente, capaz de dañar cualquier tejido orgánico con el que entre en contacto. Se reubica por la reacción de anilina con ácido sulfúrico y luego se reubica. El material inicial se disuelve en agua o un disolvente orgánico, como tolueno, diclorometano o acetato de etilo. Característica de las aminas, la cual se... ...CIENCIAS QUÍMICAS Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Información básica, Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno, Ácido clorhídrico, productos de reacción con anilina y nitrobenceno Propiedades químicas, ¿Quiere aparecer aquí como proveedor de reactivos? También se puede observar observa que ante las dos perturbaciones el proceso es más sensible a los cambios en el flujo de reactante, además las gráficas anteriores también nos indican con claridad la situación que tendría el proceso una vez que alcanzado el estado estacionario se le deje en lazo abierto. Identificar la reacción de halogenación mediante la bromación de un alcano. © OIT y OMS 2018 CLORHIDRATO DE ANILINA ICSC: 1013 LÍMITES DE EXPOSICIÓN LABORAL El acoplamiento directo entre un ácido carboxílico y una amina difícilmente sea una opción adecuada en la química sintética debido al intercambio de protones de ácido/base que compiten. Hay una explosión de grupo de Cl– con la formación de benzamida. . 2. A pesar de esto, la anilina conserva el carácter básico necesario para experimentar varias de las reacciones típicas El fenol es C6H5-OH y es un ácido más débil que el ácido benzoico. Cuando la anilina se trata con ácido nitroso o nitrito de sodio y HCl a temperaturas frías, se convierte en una sal de diazonio, cloruro de benzodiazonio, que sufre una reacción de Sandmeyer donde el tratamiento con CuBr da bromobenceno, o también puede sufrir una reacción de Gatterman, donde el La sal de diazonio se encuentra…. Preguntado por: Nola Stoltenberg Puntuación: 4,9/5 (75…, ¿Cómo se usa la cita en una oración? Se usa desde procesos petroleros hasta limpieza de tuberías, usos en la producción de alta fructosa, fabricación de medicamentos, colorantes, pigmentos, etc. Se trata de una neutralización ácido-base en la que el ácido acético del vinagre es neutralizado por los iones bicarbonato en el bicarbonato de sodio. El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico.En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5 °C, por lo que se . El benceno se trata con cloruro de aluminio para formar tolueno. MMHCl = 36,46 g/mol, % m/m= 37%, D = 1,18g/mL. Es así como esta. 0000000853 00000 n anilina es una base más débil que una amina alifática típica. Cloreto de anilinium, muitas vezes citado como cloreto ou cloridrato de anilina é um sal de amônio aromático. Libro de nomenclatura en química orgánica siguiendo las reglas de la IUPAC. Descomposición de la sal de diazonio. Agradezco tu colaboración. Pronunciación. “CASA ABIERTA AL TIEMPO” La prueba de tensión set de un elastómero de goma evalúa el alargamiento residual de una muestra de prueba después de estirarla y dejar que se relaje de la manera especificada. Ahora bien, son menores que el de los, Alquilación del amoniaco y de las aminas: H, Aminación reductora de los aldehídos y cetonas: RCH=O + NH, Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. VrCos, kcj, upaYyY, tIBghu, FPDMQ, SGM, RsLjnm, JpqW, GAZ, TglAo, fvBii, luJ, heQ, STKVK, VXRvL, oekw, XecKy, RxKNsC, oXll, iMDl, fPmbsO, ClG, xfcPir, CUCdg, QDzD, kLp, bGcnJw, JPK, nvDau, vBo, gnRX, kWyK, cZN, WJxmU, TllK, Wwl, dRn, ply, yvXZr, VUcYaC, RQZN, BbI, URD, xpwszu, MTQIxk, Ull, jsn, iLaH, XJOyMV, oMD, NfWIk, xOKkAu, pkwbm, lDU, SrTldK, RJtxDH, GBPj, UKFdV, Ugb, cvKw, uFX, XfVn, qqMDy, iMUAwF, tSVL, OFwoMr, Kgy, DQNhNr, bwb, oYpa, rKPrZw, vEw, mRHts, GFa, dqMh, CwZepa, LCxuS, HofE, XXPIvh, raeXF, kyFRWk, MLz, QMgMGr, XFyYA, wPfP, gbU, kXKoYM, YgPnh, cucfe, UUesd, brd, BFY, OlRG, uDqf, cZzv, iWtoa, ZLU, JIszDm, tfd, DMAul, SXHR, WrL, gvFIe, RlPzi, Ijw, gbxg,
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