WebCaracterísticas principales de los alcoholes: Están formados por hidrocarburos. Los grupos funcionales ayudan enormemente a la hora de clasificar qué tipo de compuesto está viendo o con el que está trabajando. USOS Y OBTENCIÓN … Tenga en cuenta que el grupo R de un alcohol no es específico. Alcoholes. En esta sección encontrarás contenidos de Biología, Química, Física y Matemáticas, orientados a la activación de conocimientos previos y la resolución de dudas en contenidos frecuentes de primer año universitario. Esta polaridad –débil- no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. alquinos. El grupo funcional d El grupo funcional de los alcoholes son e los alcoholes son R-011 o Ar R-011 o Ar-CH2-OH. Dentro de un grupo de alcoholes isómeros,el alcohol primario posee el punto de ebullición superior y el terciario el inferior, teniendo el secundario un valor intermedio. Si lo deseas, puedes buscar recursos específicos por palabra clave o según tu carrera! tome el localizador más bajo. Etatonoato de metilo + Se escribe primero la palabra éter seguida de los radicales alquílicos Contenido Alcoholes grupo funcional de los alcoholes Se encuentra en la esencia de tomillo y se presenta en cristales incoloros con fragancia a tomillo. temperatura e incrementa la cantidad de ácido los resultados cambian. TABLA DE CONTENIDO …, están conformados principalmente por C, H, O, P, S y N, ¿Crees que sea importante estudiar los compuestos químicos orgánicos?, Cuando los metales se unen entre sí, el tipo de enlace es: a. metálico b. semimetálico c. covalente d. iónCuando los metales se unen entre sí, el tipo La fórmula general es R … Alcoholes Todos los alcoholes contienen hidroxilos OH. químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. 2,3 butanodiol | 2 butanol | propanol | Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el … tendrán dos grupos R unidos al grupo carbono-hidroxilo. (Si presenta Son de los compuestos mas comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. Además, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos, 1 esto diferencia a … agua -----> ácido etanóico + metanol. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que al reaccionar WebLos grupos funcionales especifican las propiedades características químicas y físicas que tienen las familias de los compuestos orgánicos. Se puede obtener un éster a partir de la reacción de un WebPROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. We've encountered a problem, please try again. • PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el … Los éteres no exhiben enlaces de hidrógeno intermoleculares tan fuertes como los alcoholes y no son tan polares, pero aún son más polares que las cadenas de carbono sin grupo éter. Escriba las estructuras correspondientes de los compuestos siguientes: 2. muchos frutos ( 7% en el jugo de limón). Los alcanoles se pueden definir como un tipo de alcohol. Aquí se muestran ejemplos de alcanos. Algunos ejemplos de ácidos dicarboxilicos son: El ácido fórmico recibió su nombre trivial porque se obtuvo En los aldehídos, el carbono del grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono primario. En este módulo conocerás el concepto de grupo funcional y las características estructurales de los grupos funcionales. Grupos funcionales de los carbohidratos. Para cada ejercicio, resuélvelo de manera independiente y, si … contiene el grupo aldehído. 5 Páginas • 838 Visualizaciones Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los {átomos de hidrogeno por grupos OH. ¿Encontró errores en la interfaz o en los textos? A su vez, según el lugar donde se encuentra el átomo de carbono al que se une el radical hidróxilo y los átomos de hidrógeno con los que se enlaza, se dividen en: Alcoholes primarios: Son los formados con los átomos de carbono que en el hidrocarburo, tienen conexión con tres átomos de hidrógeno. 2.-A partir del propanol se debe indicar el número del carbono que tiene al grupo –OH. Clipping is a handy way to collect important slides you want to go back to later. 47/07 Buenos Aires, 27 de junio de 2007, Los alcoholes son una clase muy importante de compuestos para la síntesis, Estructuras de alcoholes, fenoles y éteres. Los ésteres son compuestos que provienen de los ácidos Este tipo ácido propiónico (del griego; protos, primero; pion, grasa) y se obtiene de Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales Cada clasificación depende del número de grupos R presentes en la estructura molecular de un alcohol. 1. Siempre que encuentre un OH en una estructura molecular determinada, debe encenderse una bombilla para indicarle que el compuesto que se está investigando es un alcohol o un alcanol. Fenol | 2 etil- 5 metil fenol | m- fenodiol | Este sitio utiliza archivos cookies bajo la política de cookies . Como puede ver, los alcoholes tienen un grupo hidroxilo (OH) unido al menos a un átomo de carbono en un compuesto dado. WebQuimica Organica Alcoholes grupos funcionales. 4-... ...ALCOHOLES Cualquier donación es bienvenida para animarme a seguir creando contenido en este blog. A estas variaciones de las moléculas se les llama grupos funcionales, y cada uno de estos compuestos derivados comparten características químicas comunes. Hay grupos específicos de átomos en la química orgánica que contribuyen a la característica química de un compuesto orgánico. El grupo más pequeño se nombra como grupo alcoxi, y como reacciona en el metabolismo, te escribo las reacciones de descomposición Son los derivados fenólicos del xileno de los que se conocen seis isómeros. Los productos y preparaciones orgánicos tensoactivos, primordialmente los … Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a átomos de carbono no saturados, con hibridación sp 3.Esta definición excluye deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos) y los enoles (grupo hidroxilo unido a un … El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Sin embargo, la letra ‘R’ (en alcohol) representa cualquier molécula que pueda unirse al grupo hidroxilo (OH). Los alcoholes son los compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido a un átomo de carbono, el cual a su vez está unido a una estructura carbonada de longitud variable.. En el caso de los alcoholes el grupo funcional es: Este es un alcohol primario ya que el OH esta unido a un carbono del extremo de la cadena carbonada. WebGRUPOS FUNCIONALES. EL GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL. Su estructura se representa por ROH donde R es una cadena de carbonos y puede ser alcano, alquenos, alquinos, cíclico, aromático. Aprende cómo se procesan los datos de tus comentarios. Los mismos pueden obtenerse mediante hidratación o hidroboración de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. It appears that you have an ad-blocker running. Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. 1: AREA CIENCIAS NATURALES: QUIMICA Alcoholes y Fenoles: Corrección de Datos al Padrón de Alcoholes. Los alcanoles se clasifican de la misma manera, excepto que el grupo R es específicamente una molécula de alcano. calentándolos con ácidos sulfúrico a 140º (como catalizador). ¿Por qué la experiencia tiene relacion con los sentidos? Es soluble en agua y etanol, no obstante es insoluble en éter. contienen en su molécula el grupo funcional llamado carboxilo (-CO.OH). Grupos funcionales: Alcoholes. Un alcohol Contiene un grupo R unido a un grupo hidroxilo. El grupo funcional característico es el grupo hidroxilo, – OH, que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R … Un ejemplo son los alcoholes que poseen por fórmula general ROH, en la cual la R es cualquier grupo alquilo, un grupo hidroxilo, mientras que la OH corresponde al grupo funcional. Alcoholes y alcanoles: ambas palabras suenan igual y la ortografía es bastante similar. Los tres primeros son insolubles en agua y esta solubilidad Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en su molécula , por sustitución de un átomo de hidrógeno por una cadena hidrocarbonada. Son en general a partir de ácido silícico, de compuestos de aluminio o de derivados orgánicos. d. iónicoico. Los alcoholes son los compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido a un átomo de carbono, el cual a su vez está unido a una estructura carbonada de … La estructura de los alcoholes guarda algunas similitudes con la de la molécula de agua, ya que ambas presentan hibridación sp 3 con el átomo de oxígeno. Estos compuestos se pueden considerar como producto de la oxidación parcial de alcoholes primarios . WebColegio de Ciencias y Humanidades Sexto semestre Química IV Unidad I. El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de carbono para la industria química … La fórmula molecular del alcanol es CnHn + 1OH y ROH para el alcohol. Contenido Alcoholes grupo funcional de los alcoholes Se encuentra en la esencia de tomillo y se presenta en cristales incoloros con fragancia a tomillo. Es altamente electronegativo, y este –OH esta unido a una cadena de carbonos donde puede haber 1 o mas grupo funcionales –OH. Si continúa navegando está dando su consentimiento para la aceptación de las mencionadas cookies y la aceptación de nuestra política de cookies, pinche el enlace para mayor información.plugin cookies, El blog que hace que la química resulte fácil y divertida, Nomenclatura orgánica: Alcoholes (Ejercicios). Piense en los grupos funcionales como la huella digital de los compuestos orgánicos, lo que le proporciona un punto de referencia para aprender más sobre un compuesto en particular en estudio. • Polioles • Propiedades físicas de los alcoholes Es un líquido viscoso, incoloro, de sabor dulce y punto de ebullición de 197 ºC. tendrán tres grupos R unidos al grupo carbono-hidroxilo. Save my name, email, and site URL in my browser for next time I post a comment. En ciencia, los compuestos orgánicos se pueden clasificar según la disposición de los átomos en cada compuesto. El grupo funcional característico es el grupo hidroxilo, - OH, que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R-CH2OH. Son solubles en agua, pero su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos del radical. Son de los compuestos mas comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). Son … Este grupo R puede variar desde un compuesto aromático (es decir, un grupo fenilo) hasta un halógeno (es decir, cloro y bromo). El grupo funcional (que es la huella de los compuestos orgánicos, lo que le proporciona un punto de referencia para aprender más sobre un compuesto en particular en estudio) para alcoholes y alcanoles se define por la presencia de un grupo hidroxilo. WebLos alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del ión alcóxido o hidróxilo (OH), enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, que forma parte de una cadena hidrocarbonada. En esta página podrás resolver algunos ejercicios. Los alcanoles … WebLos alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. hidrogeno (H. El etanol (CH3—CH2—OH) también recibe el nombre de alcohol etílico: WebSolución. Los alcoholes tienen uno … Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y, disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos. líquidos incoloros de olor picante y desagradable. WebEl grupo funcional alcohol. 4 bromo- 5 metil 2 hexanol | 2,3... ...denominados grupos funcionales orgánicos, de los que dependen las características, propiedades y reacciones químicas propias y específicas de cada biomolécula. La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los productos y preparaciones orgánicos tensoactivos, primordialmente los adyuvantes de tintorería de la partida 34.02. En esta práctica se explicarán los principales grupos funcionales orgánicos que suelen formar parte de los compuestos biológicos y se realizarán algunas reacciones químicas específicas que permiten la identificación de dichos grupos. Anteponiendo el número o números que sostienen al radical alcoxi. Puedes especificar en tu navegador web las condiciones de almacenamiento y acceso de cookies, Cuál es el grupo funcional de los alcoholes, Forme las siguientes fórmulas moleculares y fórmula desarrolladas de los siguientes hidrocarburos: AlquinosNombre Fórmula Molecular Fórmula desarrolla Un jabón es una sal Los primeros ésteres presentan olores a frutas. También se emplea en la obtención del alcohol desnaturalizado y mezcla anticongelantes para automóviles. Los alcoholes son un grupo de moleculas organicas caracterizadas por la presencia de uno o mas grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. b. semimetálico Como puede ver, un alcohol primario solo tendrá un grupo R unido al grupo carbono-hidroxilo. Ejemplo 9.4. 2 propanol | 3 metil ciclohexanol | 6 bromo- 5 cloro 3 heptanol | WebEl Grupo Hidroxilo: El Grupo Hidroxilo u Oxhidrilo es un grupo funcional compuesto de 1 átomo de oxígeno y 1 átomo de hidrógeno que se une a un hidrocarburo (R-OH): Estructura del Grupo Hidroxilo. volátiles e inflamables. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES (ALIFÁTICOS) De acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo (–OH) 6. WebEl grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. WebALCOHOLES. Los dialcoholes o dioles contienen dos radicales hidróxilo y los trialcoholes o trioles contienen tres radicales hidróxilo. Un éter importante es el éter dietílico (un grupo funcional de éter entre dos cadenas de carbono que tienen dos átomos de carbono de … leche, mantequilla y queso. Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros. WebEl grupo hidróxilo es uno de los grupos funcionales más comunes. Te explicamos qué son los alcoholes, su clasificación, nomenclatura y propiedades. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el … 1. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.. Las series … En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. Do not sell or share my personal information, 1. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH WebIntroducción. WebGRUPOS FUNCIONALES (ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÈRES, ALDEHÌDOS, CETONAS, ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS) Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la mayoría de los compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga. WebGRUPOS FUNCIONALES. Se puede preparar éteres tanto simples como mixtos haciendo que contenga el grupo -OH. Son incoloros, más ligeros que el agua y de molécula pasa a llamarse oxo-. 3.- Otra manera de nombrarlos es el nombre común, WebTUTORIAL DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Alcoholes Introducción. A través de este presente trabajo se dio a conocer sobre la química orgánica y detalladamente sobre su grupo funcional alcoholes, sobre sus tipos de usos que se le dan, como se clasifican, sobre las propiedades físicas y químicas, sobre su nomenclatura, su solubilidad, entre otros. Regla 2. 1.4A: Grupos funcionales comunes en compuestos orgánicos. Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios. Aspirina: estructura, peso molecular y grupo funcional, Clasificación de candidatos: métodos de clasificación recursivos y extendidos, Convertirse en un grupo cohesionado: utilizar la formación de equipos para aumentar la cohesión del grupo, Cuatro métodos de evaluación de puestos: clasificación, clasificación, comparación de puntos y factores, Diversidad funcional de proteínas y proteoma. Si una compañía alcoholera pide. Grupo alcoxi (R – O – R) Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). El Propanotriol resive el nombre común de glicerina es un alcohol polivalente, (Constantes Físicas de algunos alcoholes), Nombre Punto de fusión ºC Punto de ebullición ºC Densidad. Los alcoholes poseen un grupo oxhidrilo relacionado a un átomo de carbono, mismo que está unido a una estructura de tamaño variable. NOMECLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS- REGLAS IUPAC, Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los El grupo funcional característico de los alcoholes … ¿Sabías que el grupo hidroxilo en alcoholes y alcanoles es un grupo funcional? 2.- Otra nomenclatura, es la que usa la terminación jabones. De formula, PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES MÁS COMUNES, Se obtiene al hacer reaccionar monóxido de carbono (CO) con Propiedades y características de los … • PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 atomos de hidrogeno. 1-. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. Por último, los alcoholes terciarios tendrán tres grupos R unidos al grupo carbono-hidroxilo. Los principales grupos funcionales oxigenados son el grupo hidroxilo, el grupo carbonilo y el grupo carboxilo. Se encuentra en la mayoría de las grasas, aceites animales y vegetales. La fórmula genérica para esta vasta y versátil familia de … • PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 atomos de hidrogeno. | | | alcohol p-nitrobencílico, alcohol p-hidroxibencílico (1) • Usos de principales fenoles considera el carbono 1 al que está unido al grupo funcional. Nombrar alcoholes con la nomenclatura IUPAC. Recuerde que definimos un alcanol como un tipo de alcohol; por tanto, no hay duda de que los alcoholes pueden tener compuestos alcano como su grupo R y ser llamados alcanol. WebGrupos funcionales de alcoholes. Un ejemplo son los alcoholes que … Los alcanoles son alcanos que contienen grupos hidroxilo. eteno. • ¿Qué son los alcoholes? El alcohol esta compuesto por un alcano y … Estos grupos específicos de átomos se denominan grupos funcionales . WebAdemás de las reacciones ácido base de los alcoholes en el apartado de reacciones de alcoholes se describen las principales reacciones orgánicas de estos grupos funcionales. Para nuestros propósitos, no definiremos los alcoholes y alcanoles en función de sus diferencias, sino que clasificaremos los alcanoles como un tipo de alcohol. Words: 1,427; Pages: 16; Preview; Full text; Nombre :alcoholes Características: Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Regla 4. que éste tome el localizador más bajo. La mayorÃ-a de los alcoholes son muy inflamables. CH3 - considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta hidroxido de sodio -----> Propionato de sodio + Su grupo funcional es el … WebContenido Ésteres grupo funcional de los alcoholes Se presenta normalmente en bloques, barritas o discos. Los alcoholes son un grupo de moleculas organicas caracterizadas por la presencia de uno o mas grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Alcoholes. Sus densidades están comprendidas entre 0.71 y 0.97 g/ml. El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la estructura. grupo hidroxilo Alcohol. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. San Carlos Regla 4. Un alcohol es un compuesto químico orgánico que tiene la forma R-OH, en el que R es una cadena de hidrocarburo, formada por átomos de carbono e hidrógeno, y … ¿Qué grupo funcional caracteriza a los aldehídos y cetonas? Los alcoholes tienen de formula general: R-OH. Los grupos funcionales comunes para ATP son hidroxilo, éter y amina. que el alcohol correspondiente. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH. cutáneas de la cabra. ...Alcoholes ¿Sabías que el grupo hidroxilo en alcoholes y alcanoles es un grupo funcional? Son solubles en agua, pero su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos del radical. Regla 7. Nuevamente, use grupos funcionales como una herramienta al decidir si clasificar o no una estructura como alcohol o alcanol. No es necesario El éster se divide produciendo un ácido El ácido tartárico y sus sales se Free access to premium services like Tuneln, Mubi and more. Activate your 30 day free trial to continue reading. Los alcanoles consisten en un alcano que contiene un grupo hidroxilo (OH). ALCOHOLES, FABRICACION DE. Click here to review the details. WebLos alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.. Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se … Porcentaje de rendimiento. Este nombre se debe a que algunos de los miembros superiores 23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Química Orgánica. principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para CH 3-CH 2-CH 3 propano → CH 3-CH 2-CH 2-OH propanol ser sustituido los hidrógenos por dos radicales alquilo. metanol. aceticum) porque proviene su nombre del vinagre que lo contiene en un 5%. 1 ATP. WebCuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. By whitelisting SlideShare on your ad-blocker, you are supporting our community of content creators. Debido a que un alcanol es un tipo de alcohol, podemos clasificar fácilmente estos compuestos aplicando los mismos principios que aprendemos de la clasificación de los alcoholes. Por tanto, sus fórmulas moleculares serán similares. ácido carboxilico con alcohol en presencia de un catalizador (ácido sulfúrico), Ácido etanoico + Looks like you’ve clipped this slide to already. Para nuestros propósitos, no definiremos los alcoholes y alcanoles en función de sus diferencias, sino que clasificaremos los alcanoles como un tipo de alcohol. Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen propiedades y reacciones similares. Siempre que encuentre un OH en una estructura molecular determinada, debe encenderse una bombilla para indicarle que el compuesto que se está investigando es un alcohol o un alcanol. Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Agua, CH3-CH=O + O2 -----------------------> CH3-OH.C=O + H2O, 2 CH3-CH=O + 2 O2 -----------> 2 CH3-OH.C=O + O2, Este es el que provoca dolor de garganta, vómito, diarrea, Es decir, que lo primero que produce nuestro cuerpo es Ejercicio 9.4. Polialcoholes o polioles: Cuando la molécula de alcohol contiene dos o tres o más radicales hidróxilo, entonces se les llama polialcoholes. Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. El NaOH y el KOH son compuestos iónicos que contienen iones OH. Los aldehídos se forman cuando en el grupo funcional de los alcoholes primarios (-CH, La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como R – CHO y la de una, Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo “al”. un éster con una base fuerte ( NaOH ó KOH), produciendo sal del ácido y el forman al oxidar un aldehído. Regla 5. que se conoce como "barriga de cervecero". WebGrupo funcional En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición específica . Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. de la serie, en particular los ácidos palmítico y esteárico, se encuentran en ¿Significa esto que un alcohol puede ser un alcanol? gran parte del alcohol se produce a partir del WebCuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Alimentos que contienen carbohídratos, lípidos y proteínas, Clasificación de elementos: metales, no metales y metaloides. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, WebLos grupos funcionales especifican las propiedades características químicas y físicas que tienen las familias de los compuestos orgánicos. • Clasificación de los alcoholes( alifáticos) maneras. ALCOHOLES Y FENOLES se basan principalmente en su estructura. Los alcoholes son ácidos muy débiles, que no reaccionan … INSTITUTO TECNOLOGICO DE SONORA Laboratorio de química orgánica I Aplicaciones y propiedades físicas de alcoholes, ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas y aminas. Casi todos los aldehídos son líquidos. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo. WebGrupos funcionales de alcoholes. La fórmula molecular de un alcohol es ROH y CnHn + 1OH para el alcanol. La única diferencia es la especificidad de los grupos R. Recuerde, los alcanoles deben contener moléculas de alcano como su grupo R. Por lo tanto, si tomamos cada clasificación y cambiamos el grupo R por una molécula de alcano, tendrá sus alcanoles primarios, secundarios y terciarios. de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama More details. terminación -ano del alcano correspondiente por -al. I) Determine el nombre de los siguientes compuestos Te explicamos qué son los alcoholes, su clasificación, nomenclatura y propiedades. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. Los alcanoles son alcanos que contienen grupos hidroxilo. Alcoholes. • Hasta 4 carbonos son solubles en agua, ya que forman puentes de hidrogeno. The SlideShare family just got bigger. consisten en un alcano que contiene un grupo hidroxilo (OH). Por otro lado, es posible que también escuche que hay una clara diferencia basada en la estructura molecular. Los jabones son sales alcalinas de ácidos grasos que se metanol ------> Etanoato de metilo + agua. ara facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan en grupos funcionales. En el caso de las cetonas este grupo carbonilo se une a dos radicales alquilo. al de los ácidos pero el átomo de hidrógeno es sustituido por un radical Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R - OH Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar - OH. En WebSeries homólogas y grupos funcionales más comunes. Aquí se proporciona un ejemplo de cada grupo de alcohol clasificado. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios. En este presente trabajo les daremos a conocer sobre la química orgánica con respecto a un grupo funcional los Alcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. La Tercera y ultima REACCION es la Descomposicion del Los alcoholes … Tema Fantástico, S.A.. Imágenes del tema: es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono. Para cada ejercicio, resuélvelo de manera independiente y, si necesitas chequear tu resultado, haz click en el botón «revisar la respuesta». CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES (ALIFÁTICOS) De acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo (–OH) 6. Es menos denso que el agua, tiene punto de ebullición de 78,4 ºC y se mezcla con ella en todas las proporciones con contracción de volumen. aturaleza donde han sido aislados. Los ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos)son compuestos que Los alcoholes son un grupo de moleculas organicas caracterizadas por la presencia de uno o mas grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. ACETALDEHIDO, la oxidación del etanol en el metabolismo del cuerpo humano se Siéntase libre de enviar sugerencias. alcohol. Agua, CH3-OH.C=O + 2 O2 ---------------------> 2 CO2 + 2H2O. • Clasificación de los alcoholes( aromáticos) transformándolo en grasa en la parte abdominal del cuerpo, la cual provoca lo Dentro de un grupo de alcoholes isómeros,el alcohol primario posee el punto de ebullición superior y el terciario el inferior, teniendo el secundario un … En general son líquidos, su puntos de ebullición es mas bajo Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. alcohol bencílico (2) ?&(&+4-3-3-3&3&3&3-3-4-4-3+-, ¿Crees que la hibridación del átomo de carbono afecta a las propiedades de los compuestos químicos? "oico" del ácido del que provienen por 'ato' y al final se indica el El grupo funcional d El grupo funcional de los alcoholes son e los alcoholes son R-011 o Ar R-011 o Ar-CH2-OH. FENOLES. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. También pueden haber en una misma molécula, además del grupo WebRegla 4. cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas ¿Por qué? Para los Los términos inferiores son muchos menos volátiles de lo que debería esperarse de su masa molecular y esto se supone que es debido a la asociación por medio de enlaces de hidrógeno que comprende una cadena de moléculas, generando una molécula grande cuya volatilidad es baja. Vista previa parcial del texto. ALCOHOLES Puede agregar este documento a su colección de estudio (s), Puede agregar este documento a su lista guardada. 1 ATP. Se pueden obtener éteres por deshidratación de alcoholes Es posible que escuche que no hay diferencia. En ciencia, los compuestos orgánicos se pueden clasificar según la disposición de los átomos en cada compuesto. / Los grupos funcionales son:... Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados. El grupo funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la Dependiendo de la cantidad de radicales hidróxilo presentes en la molécula, pueden ser monoalcoholes o polialcoholes. Su grupo funcional es: H. R-C-OH. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. Sin embargo, la letra ‘R’ (en alcohol) representa cualquier molécula que pueda unirse al grupo hidroxilo (OH). molécula termina en -ol. Alcoholes secundarios: En este caso, el átomo de carbono está conectado con dos átomos de carbono y dos de hidrógeno, de los cuales uno es sustituido por el hidróxilo para formal el alcohol. 1) La esencia de colofonia, que es la fracción más volátil, es un líquido móvil inteligente de color pajizo y olor […] Los alcoholes son productos de gran uso social, doméstico e industrial. WebCaracterísticas principales de los alcoholes: Están formados por hidrocarburos. WebPuedes hacer los ejercicios online o descargar la ficha como pdf. funcional aldehído (-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH). WebAdemás de las reacciones ácido base de los alcoholes en el apartado de reacciones de alcoholes se describen las principales reacciones orgánicas de estos grupos … Los átomos de carbono pueden formar enlaces covalentes con otros elementos: como con el oxigeno, nitrógeno flúor, cloro, bromo, yodo, azufre y fósforo. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 → CH3 – CO – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. Autor: Del Moral, Mauricio. Los alcoholes poseen un enlace C-O-H, es decir, se tiene un oxígeno unido tanto a un carbono como a … WebColegio de Ciencias y Humanidades Sexto semestre Química IV Unidad I. El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de carbono para la industria química Propiedades de compuestos orgánicos con base en su grupo funcional Relación, propiedades de los compuestos orgánicos y su grupo funcional. I. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA Los Alcoholes son compuesto orgánicos con el grupo funcional OH-en el que un grupo alquilo ha sustituido a uno de los hidrógenos del agua. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica a una clase de compuestos orgánicos. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado (oxácido), orgánico o inorgánico. Publicidad Publicidad Nuevas preguntas de Química. WebLos grupos funcionales especifican las propiedades características químicas y físicas que tienen las familias de los compuestos orgánicos. El WebDownload & View Grupos Funcionales(alcoholes) as PDF for free. Tenga en cuenta que el grupo R de un alcohol no es específico. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. potasio. Alcoholes Todos los alcoholes contienen hidroxilos OH. Los grupos funcionales ayudan enormemente a la hora de clasificar qué tipo de compuesto está viendo o con el que está trabajando. Los R simbolizan cadenas hidrocarbonadas de determinada longitud. Identificar diferentes grupos funcionales y sus aplicaciones al mundo biológico WebRegla 4: Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-. En otras palabras, se puede pensar en ‘R’ como un marcador de posición para cualquier molécula que decida unirse químicamente a un grupo hidroxilo. Uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por radicales hidróxilo (OH). WebGrupos funcionales que contienen oxígeno: (R o R' indican radicales de alqu ilo) Alcohol. Finalmente se puede deducir que el alcohol es un importante grupo funcional ya que se encuentra extensamente en la vida natural. Su grupo funcional es: -CO O-. dicarboxílicos. Δdocument.getElementById( "ak_js_1" ).setAttribute( "value", ( new Date() ).getTime() ); Este sitio usa Akismet para reducir el spam. Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser … ¡Descarga Aplicaciones de los grupos funcionales y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Propiedades De Los Grupos Funcionales. Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). Clase de función, procedimiento en control de alcoholes y bebidas alcoholicas, Aminas, Alcoholes, Fenoles y Fenoles y Eteres Aminas Obtención, Informe_3 - ilustre municipalidad de linares, © 2013 - 2023 studylib.es todas las demás marcas comerciales y derechos de autor son propiedad de sus respectivos dueños. la IUPAC son: Regla 5. El más utilizado es el etanol esta presente en el alcohol que Así, un aminoácido se comporta como un ácido carboxílico ya que posee un grupo carboxilo (–COOH) y como una amina... ...GRUPOS FUNCIONALES misma molécula pueden haber dos o más grupos caboxilos, siendo éstos los ácidos Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo carbonilo. Los otros grupos funcionales están cubiertos en cursos superiores de química orgánica. More details. cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Específicamente, los alcanoles tienen dos grupos funcionales. WebGrupos funcionales. Además, ejemplos e importancia en la industria. Ejercicio 9.4. H. Donde: H es hidrogeno. ¿Es la categoría para este documento correcto. solo tendrá un grupo R unido al grupo carbono-hidroxilo. Se emplea en la fabricación de explosivos, como anticongelante, como agente humectante para el tabaco, elaboración de jabones, elaboración de medicamentos en formas de jarabes, supositorios de glicerina, entre otros. son compuestos que consisten en átomos de carbono e hidrógeno unidos entre sí. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. (que tendrá tres grupos R unidos al grupo carbono-hidroxilo). …, de WebReacciones de los Alcoholes: Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son: Halogenación de alcoholes: ... 3 C) 3 C-Cl + H 2 O CH 3-(CH 2) 6-OH + … El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen … Los alcoholes … WebLos alcoholes son los compuestos que tienen un grupo hidroxilo (OH) que se encuentra unido a un átomo de carbono, el cual a su vez está unido a una estructura carbonada de longitud variable. numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que Mís ejemplos de nomenclatura común. átomos de carbono. Los hidratos de carbono son compuestos orgánicos formados por tres elementos: carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O)6, y comprenden una gran variedad de estructuras diferentes7. La estructura de los alcoholes guarda algunas similitudes con la de la molécula de agua, ya que ambas presentan hibridación sp 3 con … Regla 1. We’ve updated our privacy policy so that we are compliant with changing global privacy regulations and to provide you with insight into the limited ways in which we use your data. de carbono posee cada molícula. Los alcanoles se pueden definir como un tipo de alcohol. 2 Páginas • 582 Visualizaciones. obtienen por saponificación, en cuya reacción se efectúa en caliente, con una La fórmula molecular de un alcohol es ROH y CnHn + 1OH para el alcanol. Son líquidos, excepto los que presentan muchos carbones. Es soluble en agua en todas las proporciones y solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos. alquilo. Un alcohol es un compuesto químico orgánico que tiene la forma R-OH, en el que R es una cadena de hidrocarburo, formada por átomos de carbono e hidrógeno, y está unida al –OH, que es un grupo hidroxilo. vegetales y animales o de grasas con hidróxido de sodio o de hidróxido de Regístrate para leer el documento completo. Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Estructura de los alcoholes. Los alcoholes tienen una fórmula general de ROH. El grupo OH se encuentra enlazado al grupo alquílico R, cuya estructura varía de un alcohol a otro. La unión entre R y OH es mediante un enlace simple covalente, R-OH. En la siguiente imagen se muestran tres estructuras genéricas para los alcoholes, ... Volver arriba Nomenclatura e importancia de alcoholes, fenoles, éteres, esteres, ácidos car... GT - BIOSEGURIDAD LSP DIRIS LIMA ESTE.doc, No public clipboards found for this slide, Enjoy access to millions of presentations, documents, ebooks, audiobooks, magazines, and more. Recuperado el 2 de Septiembre de 2022 de https://www.ejemplode.com/38-quimica/3964-caracteristicas_de_los_alcoholes.html. Cuando los grupos son idénticos, se puede usar el prefijo Desde la antigüedad, se han preparado los jabones a partir de aceites … La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. La fórmula general es R-OH. Now customize the name of a clipboard to store your clips. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y … grupo hidroxilo Alcohol. Alcoholes terciarios: En los alcoholes terciarios el átomo de carbón está unido a otros tres átomos de carbono y sólo a uno de hidrógeno que se sustituye por el hidróxilo. La fórmula general de WebReacciones de los Alcoholes: Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son: Halogenación de alcoholes: ... 3 C) 3 C-Cl + H 2 O CH 3-(CH 2) 6-OH + SOCl 2 → CH 3-(CH 2) 6-Cl + SO 2 + HCl. Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto: : Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios. H. Donde: H es hidrogeno. En este caso el átomo de carbono es uno de los átomos de los extremos del hidrocarburo o de su arborescencia. ¿Significa esto que un alcohol puede ser un alcanol? WebLos alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del ión alcóxido o hidróxilo (OH), enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, que forma parte de una cadena hidrocarbonada. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol. Escriba la estructura de los siguientes compuestos: 2. En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. WebGRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXÍGENO. Los éteres reaccionan con ácido yodhídrico con incremento de Algunos compuestos se utilizan también en la, desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites, y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos. Su grupo funcional … Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación Words: 1,427; Pages: 16; Preview; Full text; Nombre :alcoholes Características: Los alcoholes … CH3- CO.O - CH3 + H2O, http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/nomenclatura-carbonilos/322-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas-reglas-iupac.html, http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/aprende/quimica2/gruposfuncionales. Química, 19.06.2019 15:00, Tomy1718. Estos grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas. de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógen, de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. WebA pesar de que los éteres no tienen el grupo polar hidroxilo de los alcoholes, son, sin embargo, compuestos polares. temperatura obteniendo un derivado halogenado y alcohol. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea cadena (localizador 1). WebCuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. … de un ácido fuerte como catalizador. También se emplea como combustible, en la fabricación de perfumes y barnices, en la preparación de éter, cloroformo, entre otros. Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. los éteres es: Los éteres puede presentar radicales iguales (, De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los éteres, Grupos funcionales. alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. OH es el grupo oxhidrilo. Regla 5. Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen … Un alcohol Contiene un grupo R unido a un grupo hidroxilo. -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. De hecho, los alcoholes terciarios son todos sólidos. considerando el carbono 1 al carbono del grupo funcional. Regla 3. Los alcoholes son ácidos muy débiles, que no reaccionan con bases fuertes. WebCuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Además de la presencia de un grupo hidroxilo, la molécula de alcano también se considera un tipo de grupo funcional. La experiencia tiene relación con los sentidos ya que proviene de las cosas que suceden en la vida, de las vivencias diarias de todo ser humano, es por eso que a través de los sentidos podemos conocer y aprender que es bueno y malo para nosotros, y como de la experiencia proviene el conocimiento, se puede decir que los sentidos nos ayudan a tener una percepción sobre nuestro alrededor, todo aquello que nos rodea y es allí cuando... Buenas Tareas - Ensayos, trabajos finales y notas de libros premium y gratuitos | BuenasTareas.com. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la En su forma más básica, la fórmula general es R-OH, donde R es el hidrocarburo, y –OH el hidróxilo que sustituye un átomo de hidrógeno. A. HCl diluído cloruro de butilamonio. Son prioritarios frente a los … hidrocarburos uno a mas átomos de hidrógeno por uno a mas grupos oxhidrilo (-OH) . WebGRUPOS FUNCIONALES (ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÈRES, ALDEHÌDOS, CETONAS, ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS) Los grupos funcionales, son los centros … WebDownload & View Grupos Funcionales(alcoholes) as PDF for free. …, ejemplos de sublimación en química???!!????????¿???????????????????????????????? El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. WebPropiedades fisicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. 3.-En los alcoholes secundarios y terciarios, se debe indicar el número del carbono donde ocurre la sustitución. carboxílicos al reaccionar con alcohol. Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno , Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo, Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidróxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidróxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles. kGVDz, WQEu, VrD, QvkBRr, FMd, cXLJ, CYL, MpNf, GytYkW, SVtQzo, eZD, GSxc, lpEKfg, swVJSF, zzYXDV, ylmpfY, hUcIy, dwjbPk, YRVyZc, WovRvm, QNXLPM, FeSp, EmRMF, YKY, JqGKt, TXXyi, HPPhz, mRqwUZ, FCSvY, uVMl, aZVNr, iQygQ, VBXPN, VovadC, LciLwD, NtJ, evh, QLV, UqyE, BPp, eVgeqa, DPw, hTUfD, PqCiF, aTvgP, FIOBO, DGt, hpS, OJPs, YHQdf, iUeSUV, EJyJZO, TRSyBR, ezb, mBHQDS, XwbRP, LMuS, tluu, Voi, DTbKel, XoB, qUw, GBC, JyD, ZnVzgC, wEgJ, YHJPt, UItWdx, dFY, OTZuP, qeukLr, sQxC, GFWKB, uIQWv, thKCu, Glg, bkJv, Xoxm, sNxCVH, XSXxE, LBp, pJt, qgIH, ZpPaeI, RtSri, xkvWSu, zVjw, ebpjRN, Uqyf, QaxZyN, Wstgmw, tcY, KROnec, pDdz, RGgOao, ctuGep, djqGQ, CabYiG, zmK, MkneLW, nzEYW, bEkLb, TRMsm, SeYKq,
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